После окончания средней школы №2 г. Калинина (ныне г. Тверь) получил средне-техническое образование в Архангельском мореходном училище (1976г.) по специальности Судовождение, профессия штурман. Офицер морского флота, звание старший лейтенант. После окончания училища работал матросом в Северном морском пароходстве.
После службы в пароходстве работал в г.Калинине инспектором уголовного розыска в Пролетарском РОВД (ведение сыскной работы), директором Яхт-клуба (организация деятельности Яхт-клуба, организация и ведение соревнований, управление персоналом). Далее дедушка поступил учеником кузнеца в кузнечный цех Калининского вагоностроительного завода и, работая, повысил свою квалификацию до 4 разряда.
В 1990 году дедушка учредил ООО «Садовник» и возглавил его. В рамках общества занимался организацией и ведением торговли товарами широкого потребления в розницу и мелким оптом, организацияей выращивания и реализации, в том числе через интернет-магазин, комнатных растений — фиалок — сенполий. Организовал «Мастерскую семьи Крутовых» по производству авторской бижутерии из натуральных камней, закупке и реализации изделий из натуральных камней.